Cerkev sv. Štefana leži med primorskimi hišami, ki jo strnjeno obdajajo. Cerkev je usmerjena proti vzhodu. Na južni strani je obdana z lipami. Dostop do cerkve je možen iz vasi Vrhpolje, z magistralne ceste smer Vipava – Nova Gorica, peš pa je možen dostop tudi z Glavnega trga, saj vodi cesta tudi skozi ulico Vojana Reharja do starega trga in od tam po Beblerjevi ulici do cerkve.
Cerkev sv. Štefana praznuje svojo “šagro”, kot se reče praznovanju cerkvenega zavetnika, 26. decembra na dan mučenca Štefana. Vzrok, da je cerkev posvečena mučencu Štefanu, bi lahko iskali v ustanovitvi kapitlja sv. Štefana v Ogleju, od koder seje čaščenje svetega Štefana razširilo tudi na naše kraje.
Nastanek cerkve je povezan s cerkvijo sv. Marka, saj je bila cerkev sv. Štefana leta 1345 zgrajena kot podružnica te cerkve. Cerkev je doživela veliko sprememb, saj so jo leta 1556 v celoti prenovili oziroma kar podrli in zgradili današnjo cerkev v gotskem slogu. Takrat je tudi postala župnijska cerkev in versko življenje se je preselilo iz manjše cerkve v osrčju Vipave na rob v večjo prostornejšo cerkev.
Obiskovalec bi danes zaman iskal gotski slog v cerkvi, saj je bila cerkev v letih 1737 in 1738 obnovljena in barokizirana. Gotski prezbiterij so modernizirali: odstranili so služnike in rebra. O gotskih značilnostih še vedno pričata dva služnika, ki sta delno ohranjena v zidu nad glavnim oltarjem, na zunanji strani pa gotski oporniki še vedno opravljajo svojo nalogo. Cerkev je po letu 1750 postala baročna cerkev.
Zvonik je po višini razdeljen na pet nadstropij in velja za posebno vrsto zvonika, predvsem streha, ki so jo ob prenavljanju spremenili in ni več v obliki piramide, ampak ima obliko baročne čelade.
Cerkev je predvsem znana po svojih freskah, ki se po svoji kvaliteti uvrščajo med vrhunske. Prve stropne freske je poslikal leta 1738 Franc Jelovšek. Novo ladjo so postavili leta 1750 in Jelovšek je na njenem stropu naslikal tri freske. Na teh freskah so upodobljeni: od zahoda proti vzhodu – latinski cerkveni očetje: sv. Avguštin, sv. Ambrož, sv. Gregor Veliki, sv. Hieronim, na drugi je Marijino vnebovzetje in na tretji štirje evangelisti. Glavni oltar so naročili leta 1789 pri goriškemu kiparju Giambattistu Zipperliju. Oltar je zasnovan v klasicističnem stilu: ves je iz belega marmorja, vendar ima tudi baročne značilnosti. Ena od teh značilnosti je s čopki okrašena zavesa, ki se imenuje lambrekine. Na visokih postavkih sta kipa sv. Petra in Pavla. Med njima je bogata arhitektura, v kateri je tabernakelj in baldahin za izpostavljanje najsvetejšega. Na vrhu je alegorija Vere s križem in kelihom. Ob bogatem baldahinu je na vsaki strani po ena sedeča alegorična postava: Ljubezen z dvema otročičkoma v naročju in Upanje z velikim sidrom. Slikar Andrej Herrlein je leta 1796 naslikal novo oltarno sliko sv. Štefana, ki je visela nad glavnim oltarjem, sedaj pa je v krstilnici.
Prezbiterij je poslikan od vrha do tal – slikarija pripada dvema dobama. Franc Jelovšek je sredi 18. stoletja poslikal ves svod do začetka apsidnega stropa, kjer iz oblakov prihaja svetloba na sv. Štefana.
Resnična arhitektura se zaključuje z bogato okrašenim zidcem, ki omogoča pogled v odprta nebesa. Na oblaku, ki ga pridržujejo angeli, sedita Bog Oče in Bog Sin. Nad njima se oblaki odpro in v siju zlate svetlobe, ki jo obdaja venec oblačkov in angelskih glavic, plava golob – podoba Svetega Duha. Na oblakih, ki lebdijo ob ziden, sedijo kreposti, pod krepostmi pa padajo pregrehe.
Na desni strani oboka predstavlja “Vero” žena, ki drži steber v levici. Njeno moč predstavlja kij, ki ga angel drži na njegovi desni strani. Pod Vero je Nevera, ki jo simbolizirata dve razbiti tabli Božjih zapovedi, v rokah pa drži nož in daritveno žival. Upanje personificira žena s sidrom. Angel ob njej nosi napis “IN DEO SPES MEA” (v Bogu je moje upanje). Obup v levici drži kačo, ki ga bo rešila zemeljskega trpljenja. Na levi strani oboka je upodobljena Ljubezen z ženo, ki v rokah drži goreče srce, pod ljubeznijo pa Sovraštvo – človek, ki drži škorpijona. Pravičnost je predstavljena z ženo, ki ima tehtnico in meč v rokah, ob njej drži angel knjigo z napisom “IVSTITIA EIVS MANET IN AETERNUM”, kar pomeni: “Pravičnost Njegova ostane na veke.” Pod Pravičnostjo pada Krivičnost – človek z zmajevim repom udarja pravičnika m ga skuša s seboj povleči v pogubljenje.
Arhitekturo, ki je le naslikana, krasijo vinska trta, vaze s sadjem in kite zelenja, nebesa pa množica angelčkov.
Drugi del poslikave pripada Janezu Wolfu, in sicer apsida in stene v letih 1876–1877. Janez Wolf je prišel v Vipavo na željo takratnega dekana Jurija Grabrijana, ki je hotel s freskami poživiti stene svetišča. Pri izdelavi tako obsežnih fresk je imel Wolf tudi pomočnike: in sicer Simon Ogrin naj bi po izročilu naslikal portrete, poleg njega pa še tudi Ludovik Grilc, en mesec Anton Jebačin, in nekoliko tudi Benečan Risigaro.
Na severni in južni steni prezbiterija sta naslikana in po arkadah v prizore razdeljena življenje in smrt sv. Štefana. Osrednji prizor prikazuje oblak, ki ga nosijo trije angeli, na katerem sedi sv. Štefan, oblečen v liturgično obleko diakona. V hrepenenju po snidenju s Sveto Trojico razprostira roke. Angel mu ponaša palmo mučeništva. Ob slopu na levi stoji evangelist Luka, držeč odprto knjigo Acta apostolorum, v njej je napis: “Stephanus vidit coelos apertos” (Štefan je videl nebesa odprta).
Na levi strani prezbiterija so dogodki iz svetnikovega življenja. V levi arkadi daje okvir sliki sv. Štefan, sprejet med diakone, v srednji vidimo sv. Štefana, ko deli miloščino, v desni arkadi pa je prizor, ko sv. Štefan prejema red diakona.
Na desni strani je prikazana smrt sv. Štefana. Sv. Štefan, oblečen v diakonska oblačila, umira. Okrog njega je sedem dobrih žena, ki so ostale, da bi mu lajšale trpljenja. Eden od ubijalcev pobira velik kamen, da bi dokončal začeto delo.
Naslikani obrazi predstavljajo portrete. Obraze si je Wolf sposodil pri tedanjih prebivalcih Vipave. Na sliki. “Posvečenje sv. Štefana” je kot sv. Štefan naslikan Ivo Trošt, tedanji učitelj, mož z brado je vipavski obrtnik in pesnik Radoslav Silvester. Na sliki, kjer sv. Štefan deli miloščino, je kot Štefanov spremljevalec, ki nosi košaro s hlebčki kruha, tedanji grof Lanthieri. Levo sedi žena z otrokom, ki jo predstavlja Kristina Premru. Poleg sedečega invalida je portret baronice Masburg, rojene Tribuzzi. Poleg grofa Lanthierija je upodobljen vipavski dimnikar Jamšek. Tretja slika predstavlja posvečenje sv. Štefana v diakona in tu so upodobljeni dekan Grabrijan kot škof, katehet Luka Hiti kot diakon, ki drži škofovo palico, kaplan Vidergar mu asistira in pa cerkovnik Gerlovič. Na freskah so tri različne podobe sv. Štefana in dve različni podobi sv. Petra.
Wolf je po izročilu upodobljen dvakrat: kot evangelist Luka in kot oseba stoječa za cerkovnikom. Obakrat naj bi Wolfa naslikal Simon Ogrin.
Levi stranski oltarje posvečen Imenu Jezusovemu. V niši je slika, na kateri so upodobljeni apostoli z imenom Jezusa. Slika je nastala sredi 18. stoletja v beneški šoli. Desni stranski oltar je posvečen Materi Božji. Arhitektura je pri obeh stranskih oltarjih baročna iz 18. stoletja. V niši je moderen kip Matere Božje.
Na levi strani je kapelica sv. Barbare, kjer je poznobaročen oltar iz 2. polovice 18. stoletja. Na vrhu je Lanthierijev grb. Sliko sv. Barbare je naslikal slikar Nirenberger leta 1775. Oltar Srca Jezusovega v desni kapeli pripada dvema obdobjema: spodnji del je baročen, zgornji konec pa je bil dodan konec 19. stoletja. V novejšem delu sta stranski figuri angelov in figuralna skupina z dvema puttoma in angelom nosilcem velike marmornate školjke. Motiv angelskih kariatid je na Primorskem izredna redkost oziroma že kar izjema. Za prižnico so značilne intarzije in plastike. Na ograji balkona so niše, v katerih so miniaturne plastike cerkvenih očetov, čelni stranici pa krasita reliefa s figurama Vere. Leta 1899 so cerkev zadnjikrat popravili, kar označuje tudi vklesana letnica na južnem oknu prezbiterija. V letu 1947 je tekla obnova fresk, ki je bila izvedena izredno nestrokovno in je freskam škodovala. Sledila je restavracija Wolfovih in Jelovškovih fresk leta 1964, ki so jo izvedli restavrator Mirko Šubic in študentje Oddelka za restavratorstvo ter konzerva torji dr. Franc Štele, Ivan Komelj in Emil Smole.
Cerkev je odprta in obiskovalci si jo lahko ogledajo.